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Nel 1608 vennero inaugurati il chiostro e la grande fontana rinascimentali, su evidente progetto risalente ai primi anni in cui i monaci si insediarono nel sito. La presenza di una fontana fa supporre un piano legato alla precisa volontà di dotare il complesso di acque "a perdere", cosa irragionevole se pensiamo alla scarsità d'acqua di cui era fornito inizialmente il convento. Quindi esisteva già un determinato piano che prevedeva una fornitura perpetua di acqua per il convento appena inaugurato.

Tuttavia non si hanno novità in tale direzione, almeno fino al 1644, data in cui venne inaugurata la Villa Papale su esplicita volontà dell'abate Mauro Caprara, priore anche negli atti del 1649, quando l'acquedotto finalmente compiuto venne per contratto concesso al senato civico in cambio della sua manutenzione. Quindi l'acqua che esso portava non servì più ai soli frati, ma provvedeva anche al fabbisogno della città e, di pari passo, all'irrigazione dei diversi Orti che si affacciavano...

Il complesso acquedotto era a pelo libero (ossia scoperto) e prevedeva soluzioni miste per mantenere costante la pendenza dell'acqua, con canali a raso, su muraglione, su arcate, a mezzo-costa. Di quando in quando erano presenti i castelli dell'acqua che accumulavano il prezioso elemento per aumentarne la pressione, in vista di una risalita o per una deviazione atta ad alimentare un altro ramo.

Superato lo strapiombo del Tondo Gioeni, l'acquedotto veniva sostenuto da un lungo muraglione la cui unica apertura era nei pressi dell'area a verde stretta tra le attuali vie Palazzotto e via Caronda. Questo tratto verte in condizioni non felici e in ampie parti della lunghezza fino a raggiungere via Empedocle (dove conosceva la principale deviazione per alimentare i giardini privati) è stato demolito per la edificazione di palazzine di tipo popolare.